Rattamatkajate kokkutulekute ajalugu algab 1999. aasta suvega, kui toimus 1. Vabariiklik rattamatkajate kokkutulek Võrtsjärve ääres Trepimäel. Kokkutuleku raames toimub ka igal aastal rattamatk. Traditsiooniks on saanud see, et paik kus eelmisel aastal rattamatkaga lõpetati on järgmise aasta stardipaigaks. Esimesel aastal alustati Viljandi lähedalt Viiratsist ja lõpetati Elvas, järgmisel aastal sõideti üle Otepää kõrgustiku Põlvasse. Laagripaik asus Kunstimäel. 2001. aastal sõideti Setumaal mööda Venemaa piirialasid ja kohati ka seal sees ning lõpetati Värskas, mis oli ka 4.-a kokkutuleku stardipaigaks. 2003. aastal sõideti Tartust Jõgevale, 2004. aastal Jõgevalt Rakverre, 2005. aastal alustasime Rakverest ning oleme seejärel tiirutanud Põhja-Eesti kaunimates paikades kuni 2007. aastani. Nii on seniste aastate vältel läbitud matkaradu Viljandi-, Valga-, Põlva-, Võru-, Tartu-, Jõgeva-, Viru-, Järva- ja Harjumaal ning 2008. aastal jõudsime Läänemaale, kus sai ka täis lubatud 10 aastat kokkutulekuid. Mandri-Eestis jäi käimata ainult Rapla ja Pärnu maakonnas.
Peale kümmet aastat otsustas korraldajate meeskond aja mahavõtta ja 2009. aastal kokkutulekut ei toimunud. 2010. aastal tuldi peale pingelisi läbirääkimisi uuesti kokku, muudeti ürituse kontseptsiooni (enam ei jätkata järgneval aastal eelmise aasta lõpupaigast) ja toimus 11. Rattamatkajate kokkutulek Põlvamaal.
Meelelahutust kokkutulekulistele on alati pakkunud eesti tuntud ansamblid ja esinejad nagu Untsakad (1999, 2005), Genialistid (2000, 2003), Vennaskond (2001), Blind (2002), Üllar Jörberg (2002), Jäääär (2004), Maria Soomets koos ansambliga Hangover (2006), Jahimehed (2007), Henrik Normann (1999), Cramp (2008), Bonzo (2008), Aapo Ilves ja Merle Jääger (2010), Lauri Järg (2013) ning iiri muusikat viljelev ansambel Paddys (2011).
Rada on aastate lõikes olnud väga erinev. Kui esimesel aastal liiguti tasastel teedel ja põhiliseks orientiiriks Võrtsjärv, siis teisel aastal oli maastik väga künklik (ikkagi Otepää ja Kääriku ümbrus koos Harimäe laskumisega). Lisaks tuli teisel aastal läbida tänu vihmastele ilmadele porist maastikuteed, mis tegi matka omajagu ekstreemseks. Kolmanda aasta viimase päeva liivateed ja enne lõpetamist olnud Värska-Saatse trepis maantee jäävad vist osalistele kauaks meelde, kui füüsiliselt kõige kurnavamad. Väljas oli ju ikkagi 30 kraadi sooja. 4. rattamatka teed olid suures osas kõvakattega. Maastikuteid oli ainult nii palju, et käia ära traditsioonilisel piknikul, laagripaigas ja looduslikult huvitavates paikades (Taevaskoja kaljud, Võhandu ja Ahja jõe ürgorg, "Viimse reliikvia võttepaigad", Akste sipelgariik, Vooremägi). Ürituse lahutamatuks osaks on saanud ka proloog, sest kahepäevane üritus jäi paljudele osavõtjatele lühikeseks. Üritus jõudis oma lubatud verstapostini 10. Rattamatkajate Kokkutulekuga 2008. aastal ja jätkus peale uuenduskuuri 2010. aastal.

2011. aastal jätkus kokkutulek järjekorra numbri 12 all uue kontseptsiooni alusel Otepääl, kus alternatiivmeedikud klubist Lõunamatkad üritasid pakkuda leevendust kroonilise rattamatkamise tõve all vaevlejatele.
Sealt edasi otsustati üritust hakata korraldama üle aasta. 13. Rattamatkajate kokkutulek toimus 2013. aastal Oraval, kus meie klubi auliige Lauri kutsus meid oma lapsepõlve radadele ja maagilise numbri valguses olid laagris nii nõiad kui kuradid.
14. Rattamatkajate kokkutulek toimus 2015. aastal Savi talus Põlvamaal!